, +, :
( , , )
( )
NH (, , )
SH ().
.
, .. , + . , . , . , , .
, :
-
-
- .
. π- n-.
.
, , , , , . , , .
π .
. : (R3N,R=NH,RCN), (RC(O)R1,R-O-R1), (R-S-R1,RC(S)R1)
. π- (, , , ) π-. , .
( ). , .
pKBH+ - . pKBH+, .
,
-
3 -NH2 > 3 -OH > 3 SH
- . , , .
- , .
3 → 2→NH2
, , NH2, , +. NH2 , + , .
- . , , :
|
|
4- 4-
+ 5,1; 4,6; 1,0
ß-----------------------
-
, , , .
H3C - NH CH3 > H3C NH2> H3C - N CH3
CH3
ß-----------------------
, +I- , .
H3C N CH3 > H3C - NH CH3 > H3C NH2
CH3
ß-----------------------
.
. (1923) , . .
, , . (BF3,AlCl3,FeCl3,ZnCl2, , +. .
, , , . . , , , , , , π- π-.
, - . , , - 25+( ) I ( ). - (-, N-,NH2-,H3C-O-) - (+, + .).
1.. . , , 2002 . . 100-101, 108-109.
:
.
-. .
(, , , , ).
. π- n-. .
, .
:
1. , ?) CH3 -SH, ) CH3-NH2, ) CH3-OH.
2. ?
) H3COOH, ) l-CH2COOH, ) Cl2- CH COOH.
, , .
|
|
9. :
10. 2,3-. , .
:
:
1.
2.
3. .
4. , .